Spieltag | | Datum | Spielpaarung | | 1. Runde |  | Sa, 10.08.2019 | Atlas Delmenhorst - SV Werder Bremen | 1:6 |
1 |  | Sa, 17.08.2019 | SV Werder Bremen - Fortuna Düsseldorf | 1:3 |
2 |  | Sa, 24.08.2019 | TSG 1899 Hoffenheim - SV Werder Bremen | 3:2 |
3 |  | So, 01.09.2019 | SV Werder Bremen - FC Augsburg | 3:2 |
4 |  | Sa, 14.09.2019 | 1. FC Union Berlin - SV Werder Bremen | 1:2 |
5 |  | Sa, 21.09.2019 | SV Werder Bremen - RB Leipzig | 0:3 |
6 |  | Sa, 28.09.2019 | Borussia Dortmund - SV Werder Bremen | 2:2 |
7 |  | So, 06.10.2019 | Eintracht Frankfurt - SV Werder Bremen | 2:2 |
8 |  | Sa, 19.10.2019 | SV Werder Bremen - Hertha BSC | 1:1 |
9 |  | Sa, 26.10.2019 | Bayer 04 Leverkusen - SV Werder Bremen | 2:2 |
2. Runde |  | Mi, 30.10.2019 | SV Werder Bremen - 1. FC Heidenheim | 4:1 |
10 |  | Sa, 02.11.2019 | SV Werder Bremen - SC Freiburg | 2:2 |
11 |  | So, 10.11.2019 | Borussia Mönchengladbach - SV Werder Bremen | 3:1 |
12 |  | Sa, 23.11.2019 | SV Werder Bremen - FC Schalke 04 | 1:2 |
13 |  | So, 01.12.2019 | VfL Wolfsburg - SV Werder Bremen | 2:3 |
14 |  | So, 08.12.2019 | SV Werder Bremen - SC Paderborn 07 | 0:1 |
15 |  | Sa, 14.12.2019 | FC Bayern München - SV Werder Bremen | 6:1 |
16 |  | Di, 17.12.2019 | SV Werder Bremen - 1. FSV Mainz 05 | 0:5 |
17 |  | Sa, 21.12.2019 | 1. FC Köln - SV Werder Bremen | 1:0 |
18 |  | Sa, 18.01.2020 | Fortuna Düsseldorf - SV Werder Bremen | 0:1 |
19 |  | So, 26.01.2020 | SV Werder Bremen - TSG 1899 Hoffenheim | 0:3 |
20 |  | Sa, 01.02.2020 | FC Augsburg - SV Werder Bremen | 2:1 |
Achtelfinale |  | Di, 04.02.2020 | SV Werder Bremen - Borussia Dortmund | 3:2 |
21 |  | Sa, 08.02.2020 | SV Werder Bremen - 1. FC Union Berlin | 0:2 |
22 |  | Sa, 15.02.2020 | RB Leipzig - SV Werder Bremen | 3:0 |
23 |  | Sa, 22.02.2020 | SV Werder Bremen - Borussia Dortmund | 0:2 |
Viertelfinale |  | Mi, 04.03.2020 | Eintracht Frankfurt - SV Werder Bremen | 2:0 |
25 |  | Sa, 07.03.2020 | Hertha BSC - SV Werder Bremen | 2:2 |
26 |  | Mo, 18.05.2020 | SV Werder Bremen - Bayer 04 Leverkusen | 1:4 |
27 |  | Sa, 23.05.2020 | SC Freiburg - SV Werder Bremen | 0:1 |
28 |  | Di, 26.05.2020 | SV Werder Bremen - Borussia Mönchengladbach | 0:0 |
29 |  | Sa, 30.05.2020 | FC Schalke 04 - SV Werder Bremen | 0:1 |
24 |  | Mi, 03.06.2020 | SV Werder Bremen - Eintracht Frankfurt | 0:3 |
30 |  | So, 07.06.2020 | SV Werder Bremen - VfL Wolfsburg | 0:1 |
31 |  | Sa, 13.06.2020 | SC Paderborn 07 - SV Werder Bremen | 1:5 |
32 |  | Di, 16.06.2020 | SV Werder Bremen - FC Bayern München | 0:1 |
33 |  | Sa, 20.06.2020 | 1. FSV Mainz 05 - SV Werder Bremen | 3:1 |
34 |  | Sa, 27.06.2020 | SV Werder Bremen - 1. FC Köln | 6:1 |