| | Datum | Spielpaarung | | | 1 |  | Fr, 03.08.2018 | Hamburger SV - Holstein Kiel |
0:3 (0:0) |
| DFB-Pokal |  | So, 19.08.2018 1. Runde | TSV 1860 München - Holstein Kiel |
1:3 (1:0) |
| 3 |  | So, 26.08.2018 | SSV Jahn Regensburg - Holstein Kiel |
0:0 (0:0) |
| 5 |  | Sa, 15.09.2018 | SpVgg Greuther Fürth - Holstein Kiel |
4:1 (0:0) |
| 7 |  | Di, 25.09.2018 | 1. FC Union Berlin - Holstein Kiel |
2:0 (0:0) |
| 9 |  | Sa, 06.10.2018 | Erzgebirge Aue - Holstein Kiel |
2:1 (0:1) |
| 11 |  | So, 28.10.2018 | FC St. Pauli - Holstein Kiel |
0:1 (0:0) |
| 13 |  | Fr, 09.11.2018 | SC Paderborn 07 - Holstein Kiel |
4:4 (3:1) |
| 15 |  | So, 02.12.2018 | MSV Duisburg - Holstein Kiel |
0:4 (0:0) |
| 16 |  | So, 09.12.2018 | Dynamo Dresden - Holstein Kiel |
0:2 (0:2) |
| 19 |  | Mi, 30.01.2019 | 1. FC Heidenheim - Holstein Kiel |
2:2 (2:1) |
| 21 |  | So, 10.02.2019 | 1. FC Magdeburg - Holstein Kiel |
1:1 (1:1) |
| 23 |  | Sa, 23.02.2019 | VfL Bochum - Holstein Kiel |
1:3 (0:3) |
| 25 |  | Sa, 09.03.2019 | SV Darmstadt 98 - Holstein Kiel |
3:2 (2:1) |
| 27 |  | So, 31.03.2019 | 1. FC Köln - Holstein Kiel |
4:0 (2:0) |
| 29 |  | So, 14.04.2019 | FC Ingolstadt 04 - Holstein Kiel |
1:1 (1:0) |
| 31 |  | Sa, 27.04.2019 | SV Sandhausen - Holstein Kiel |
3:2 (2:2) |
| 34 |  | So, 19.05.2019 | Arminia Bielefeld - Holstein Kiel |
1:0 (0:0) |