| | Datum | Spielpaarung | | | 1 |  | Fr, 26.07.2019 | 1. FC Lok Leipzig - Hertha BSC II |
2:1 (1:1) |
| 3 |  | Sa, 03.08.2019 | VfB Auerbach - Hertha BSC II |
1:5 (1:1) |
| 5 |  | Di, 27.08.2019 | ZFC Meuselwitz - Hertha BSC II |
1:4 (1:1) |
| 7 |  | So, 01.09.2019 | BFC Dynamo - Hertha BSC II |
1:3 (0:2) |
| 9 |  | Sa, 21.09.2019 | BSG Chemie Leipzig - Hertha BSC II |
1:3 (0:2) |
| 11 |  | So, 06.10.2019 | Bischofswerdaer FV - Hertha BSC II |
2:7 (2:4) |
| 13 |  | Sa, 26.10.2019 | Germania Halberstadt - Hertha BSC II |
2:2 (1:1) |
| 15 |  | Sa, 09.11.2019 | VSG Altglienicke - Hertha BSC II |
3:0 (1:0) |
| 16 |  | Sa, 23.11.2019 | FC Viktoria 1889 Berlin - Hertha BSC II |
0:1 (0:0) |
| 19 |  | Sa, 14.12.2019 | Energie Cottbus - Hertha BSC II |
3:1 (1:1) |
| 21 |  | Fr, 07.02.2020 | FSV Optik Rathenow - Hertha BSC II |
0:2 (0:1) |
| 23 |  | So, 23.02.2020 | Berliner AK 07 - Hertha BSC II |
3:1 (1:0) |
| 25 |  | Fr, 06.03.2020 | FSV Wacker Nordhausen - Hertha BSC II | verl. |
| 27 |  | So, 22.03.2020 | SV Babelsberg 03 - Hertha BSC II | verl. |
| 29 |  | So, 12.04.2020 | FSV Union Fürstenwalde - Hertha BSC II | verl. |
| 31 |  | So, 26.04.2020 | SV Lichtenberg 47 - Hertha BSC II | verl. |
| 34 |  | Sa, 16.05.2020 | RW Erfurt - Hertha BSC II | annull. |