| | Datum | Spielpaarung | | | 2 |  | Sa, 27.07.2019 | SC Preußen Münster - FC Carl Zeiss Jena |
2:0 (0:0) |
| 4 |  | So, 04.08.2019 | FSV Zwickau - FC Carl Zeiss Jena |
2:0 (1:0) |
| 6 |  | Sa, 24.08.2019 | SV Meppen - FC Carl Zeiss Jena |
3:0 (0:0) |
| 8 |  | Sa, 14.09.2019 | TSV 1860 München - FC Carl Zeiss Jena |
3:1 (2:0) |
| 9 |  | Sa, 21.09.2019 | Chemnitzer FC - FC Carl Zeiss Jena |
3:2 (1:1) |
| 11 |  | Sa, 05.10.2019 | 1. FC Kaiserslautern - FC Carl Zeiss Jena |
3:1 (1:1) |
| 13 |  | Sa, 26.10.2019 | KFC Uerdingen 05 - FC Carl Zeiss Jena |
2:0 (1:0) |
| 15 |  | Fr, 08.11.2019 | FC Viktoria Köln - FC Carl Zeiss Jena |
2:2 (0:1) |
| 17 |  | Fr, 29.11.2019 | FC Bayern München II - FC Carl Zeiss Jena |
2:3 (1:2) |
| 19 |  | So, 15.12.2019 | SG Sonnenhof Großaspach - FC Carl Zeiss Jena |
1:2 (0:2) |
| 20 |  | So, 22.12.2019 | FC Ingolstadt 04 - FC Carl Zeiss Jena |
5:1 (2:0) |
| 22 |  | Sa, 01.02.2020 | Eintracht Braunschweig - FC Carl Zeiss Jena |
1:1 (0:1) |
| 24 |  | So, 16.02.2020 | SV Waldhof Mannheim - FC Carl Zeiss Jena |
1:1 (0:1) |
| 26 |  | Sa, 29.02.2020 | 1. FC Magdeburg - FC Carl Zeiss Jena |
6:2 (2:1) |
| 29 |  | Mi, 03.06.2020 | MSV Duisburg - FC Carl Zeiss Jena |
1:1 (1:0) |
| 31 |  | Mi, 10.06.2020 | Würzburger Kickers - FC Carl Zeiss Jena |
4:2 (0:1) |
| 33 |  | Mi, 17.06.2020 | FC Hansa Rostock - FC Carl Zeiss Jena |
4:0 (3:0) |
| 35 |  | Mi, 24.06.2020 | Hallescher FC - FC Carl Zeiss Jena |
5:3 (2:2) |
| 37 |  | Mi, 01.07.2020 | SpVgg Unterhaching - FC Carl Zeiss Jena |
2:2 (0:0) |