Spieltag | | Datum | Spielpaarung | | 1. Runde |  | So, 11.08.2019 | Germania Halberstadt - 1. FC Union Berlin | 0:6 |
1 |  | So, 18.08.2019 | 1. FC Union Berlin - RB Leipzig | 0:4 |
2 |  | Sa, 24.08.2019 | FC Augsburg - 1. FC Union Berlin | 1:1 |
3 |  | Sa, 31.08.2019 | 1. FC Union Berlin - Borussia Dortmund | 3:1 |
4 |  | Sa, 14.09.2019 | 1. FC Union Berlin - SV Werder Bremen | 1:2 |
5 |  | Sa, 21.09.2019 | Bayer 04 Leverkusen - 1. FC Union Berlin | 2:0 |
6 |  | Fr, 27.09.2019 | 1. FC Union Berlin - Eintracht Frankfurt | 1:2 |
7 |  | So, 06.10.2019 | VfL Wolfsburg - 1. FC Union Berlin | 1:0 |
8 |  | Sa, 19.10.2019 | 1. FC Union Berlin - SC Freiburg | 2:0 |
9 |  | Sa, 26.10.2019 | FC Bayern München - 1. FC Union Berlin | 2:1 |
2. Runde |  | Di, 29.10.2019 | SC Freiburg - 1. FC Union Berlin | 1:3 |
10 |  | Sa, 02.11.2019 | 1. FC Union Berlin - Hertha BSC | 1:0 |
11 |  | Sa, 09.11.2019 | 1. FSV Mainz 05 - 1. FC Union Berlin | 2:3 |
12 |  | Sa, 23.11.2019 | 1. FC Union Berlin - Borussia Mönchengladbach | 2:0 |
13 |  | Fr, 29.11.2019 | FC Schalke 04 - 1. FC Union Berlin | 2:1 |
14 |  | So, 08.12.2019 | 1. FC Union Berlin - 1. FC Köln | 2:0 |
15 |  | Sa, 14.12.2019 | SC Paderborn 07 - 1. FC Union Berlin | 1:1 |
16 |  | Di, 17.12.2019 | 1. FC Union Berlin - TSG 1899 Hoffenheim | 0:2 |
17 |  | So, 22.12.2019 | Fortuna Düsseldorf - 1. FC Union Berlin | 2:1 |
18 |  | Sa, 18.01.2020 | RB Leipzig - 1. FC Union Berlin | 3:1 |
19 |  | Sa, 25.01.2020 | 1. FC Union Berlin - FC Augsburg | 2:0 |
20 |  | Sa, 01.02.2020 | Borussia Dortmund - 1. FC Union Berlin | 5:0 |
Achtelfinale |  | Mi, 05.02.2020 | SC Verl - 1. FC Union Berlin | 0:1 |
21 |  | Sa, 08.02.2020 | SV Werder Bremen - 1. FC Union Berlin | 0:2 |
22 |  | Sa, 15.02.2020 | 1. FC Union Berlin - Bayer 04 Leverkusen | 2:3 |
23 |  | Mo, 24.02.2020 | Eintracht Frankfurt - 1. FC Union Berlin | 1:2 |
24 |  | So, 01.03.2020 | 1. FC Union Berlin - VfL Wolfsburg | 2:2 |
Viertelfinale |  | Mi, 04.03.2020 | Bayer 04 Leverkusen - 1. FC Union Berlin | 3:1 |
25 |  | Sa, 07.03.2020 | SC Freiburg - 1. FC Union Berlin | 3:1 |
26 |  | So, 17.05.2020 | 1. FC Union Berlin - FC Bayern München | 0:2 |
27 |  | Fr, 22.05.2020 | Hertha BSC - 1. FC Union Berlin | 4:0 |
28 |  | Mi, 27.05.2020 | 1. FC Union Berlin - 1. FSV Mainz 05 | 1:1 |
29 |  | So, 31.05.2020 | Borussia Mönchengladbach - 1. FC Union Berlin | 4:1 |
30 |  | So, 07.06.2020 | 1. FC Union Berlin - FC Schalke 04 | 1:1 |
31 |  | Sa, 13.06.2020 | 1. FC Köln - 1. FC Union Berlin | 1:2 |
32 |  | Di, 16.06.2020 | 1. FC Union Berlin - SC Paderborn 07 | 1:0 |
33 |  | Sa, 20.06.2020 | TSG 1899 Hoffenheim - 1. FC Union Berlin | 4:0 |
34 |  | Sa, 27.06.2020 | 1. FC Union Berlin - Fortuna Düsseldorf | 3:0 |